蜿蜒的道路标题写着：「流浪的热潮在鞋厂里就安装好了」
（Wanderlust pre-installed at the factory）。
鞋底篇写着：「是体验中靴子的部分，还是靴子中体验的部分？」
（Is the boot part of the experience or is the experience part of the boot？）。
这个「眼球充满泪光」（water-up-to-the-eye-ball）的笑话既原创又引人注目。坏处是藉此要卖这个水袋包要比卖Hydrapak这个品牌还难。
Hydrapak是同类产品中的第二品牌，是什么理由使Hydrapak比其它的竞争者要好呢？艺术指导认为理由就在标语之中：For Serious Drinker（给真的想喝水的人）和代言此产品的登山车骑士和滑雪竞速者。因为没有任何其它品牌宣称他们的背袋是为玩真的竞速者所设计的，所以他们找来了这些运动员为产品代言。这些运动员或许都在自己的领域中扬名立万，但并非举世皆知。幸好透过细心的仔细安排，他们的「英雄气质」还是可以展露出来。
黑色背景的运用使「泪水」效果更加凸显。在表情安排上，略带得意的笑容好象在表示他们知道一些其它竞争者不知道的事，是什么呢？当然是那个给玩真的人用的水袋包啰！
Timberland一向的广告都有崇高的山岭、蜿蜒的山路，及对大自然的颂赞。所以这则秋季广告呈现的手绘风格及地下铁的场景，可能表示品牌所要踏出的新方向。
创意暨艺术指导Marc Gallucci表示Timberland已被都会市场吸纳，他称之为Tommy Hilfiger效应，因为Tommy Hilfiger从未对都会市场做广告，但却被都会消费者接受。Timberland想做的是连结大都会区如纽约的市场、支持都市里的零售店，但不是损及其核心的品牌认同。挑战来自如何将Timberland的生活型态转换到与都会市场相关的形象上，且不做得太明显。除了不能够太假之外，还得防止让那些主要的顾客觉得格格不入。因为一旦让他们认为你自以为高人一等或假装要成为他们的时候，你就会失去这群顾客。
广告的标语：〝为了这段旅程（For the Journey）〞是一项重要的元素及指引。它表示人生的体验及一路走来的所见所闻。当这个体会带入城市的时候，都会的环境就代表Timberland的户外体验。
Timberland的传统广告比较着重于唤起一种态度及生活方式，这则广告重于表现城市生活的气氛和纷乱，也就是抓住都会生活的片段。这片段到了广告的表现上就成为都会生活每日都会碰到的地下铁情境了。绘图者确实到地下铁去素描他的所见，而广告采用绘图的原因是不想如照片般呈现出特定的种族及性别，希望不同的都会族群皆能在广告情境中看见自己。
与传统Timberland广告还有一项不同，即是产品的强调。其它呈现大自然的Timberland广告中，鞋子通常不是主角，甚至难以识别，但在都会的广告里，鞋子成为视觉的焦点，因为Timberland的鞋子比较容易与大自然结合，但在新的都会环境中，则需要比较直接的挑明。这一系列秋季广告张贴于纽约市的户外，多半在市公车亭与地下铁。除此之外，海报与卡片也大受欢迎，当然，做成T恤的贩售也大为成功。
